El Monasterio de San Jerónimo de Guisando, se encuentra en un lugar aislado, en la falda de la montaña, frente a los Toros de Guisando, y lejos de la civilización, donde se alza, mimetizándose perfectamente con un entorno donde predomina la calma y la naturaleza virgen.
Esta edificación es uno de los primeros monasterios fundados en la Península Ibérica, y su origen data del siglo XIV. Su historia es curiosa, ya que fueron unos ermitaños italianos que se asentaron las covachas cercanas quienes decidieron comenzar su construcción aprovechando la donación de unas casas de labor por parte de Juana Fernández, aya de la infanta Leonor, hija de Enrique II, Rey de Castilla.
El inexorable paso del tiempo ha hecho mella en el templo, que ha sufrido varios incendios, reformas, ampliaciones, modificaciones y restauraciones hasta el día de hoy.
Desde un primer momento, sus habitantes fueron los frailes Jerónimos, hasta la desamortización del siglo XIX, cuando pasó a manos privadas. A finales del siglo XIX, se realizó una importante labor de consolidación de sus ruinas y se acondicionó el jardín al estilo propio de la época.
Este templo tiene forma de cruz latina, con cabecera semioctogonal. Además, cuenta con tres pequeñas naves y un coro. En su arquitectura destaca el claustro, con dos pisos de arcos rebajados sobre columnas sencillas, junto a la capilla gótica.
En los Toros de Guisando situados al pie del monasterio, el Ayuntamiento del Tiemblo recrea cada año en septiembre, en la fecha más cercana al día 19, la conmemoración del tratado de los Toros de Guisado, entre la entonces Infanta Isabel y su hermano, el Rey Enrique IV.
En la web de la Red de Castillos y Palacios se pueden encontrar experiencias singulares para conocer de una forma diferente este lugar. Bien a través de visitas guiadas con desplazamiento en lanzadera con un vehículo 4×4 o incluso través de visitas guiadas con excursión a pie entre robles, fresnos, arces y encinas hasta llegar al Monasterio de Guisando donde el visitante descubrirá los jardines románticos de la Marquesa de Castañiza, así como la Casa de Legos, las ruinas de la Iglesia, los claustros, las cuevas y la ermita de San Miguel.
Además, los visitantes podrán disfrutar de otras actividades singulares como una visita guiada con maridaje singular en el Monasterio de Guisando con cata de vinos, pan artesano, queso y embutidos del lugar o incluso disfrutar de un entorno idílico mientras se practica yoga en los jardines románticos, sintiendo la armonía que se crea a través de la simbiosis entre el entorno natural y la práctica de yoga.
